Der Teilnehmer muss beim Weinfassrollen mit einem leeren 300 l Fass so schnell wie möglich zwei Durchgänge in einem Rundkurs bewältigen. Die Schwierigkeit bei dieser Disziplin wird sein, möglichst ein gleichmäßig hohes Tempo auf dem 6-eckigen Rundkurs zu erreichen. Beim Einzelwettbewerb ist das Fass noch leer, es wird später beim Team – Wettbewerb gefüllt sein.
Für die Bewertung zählt nur ein Versuch.